Selon la tradition, Paillencourt renfermerait un trésor. Sous la forme d’un veau d’or, il aurait été abandonné par les Vikings dans un souterrain reliant l’ancien château du village à Estrun.
Gauthier de Paillencourt, premier seigneur connu, participe au tournoi d’Anchin en 1096. Plusieurs membres de cette famille remplissent des charges importantes dans la cité épiscopale, certains étant prévôts et d’autres échevins. Afin d’assumer ces responsabilités, la famille possède un hôtel particulier rue de Selles à Cambrai. Ultérieurement, la seigneurie appartient à l’évêque de Cambrai, et elle dépend de celle de Thun l’Evêque. Au Moyen Age, d’autres petites seigneuries partagent les terres de Paillencourt, parmi lesquelles celle de Crupilly, de Flavines et de Layens.
En 1711, le maréchal de Villars campe, avec son armée, sur le territoire.
Un violent orage anéantit complètement le bourg le 19 juin 1748. Certains grêlons atteignent la taille d’une demi-brique. Autrefois, pour être avertis de telles catastrophes, les habitants pêchaient dans les marais un petit poisson nommé dragon d’eau, qu’ils disposaient dans un bocal. Tel un baromètre vivant, lorsque le temps se mettait à l’orage, le poisson émettait des petits sifflements, en troublant l’eau par son agitation.
Les nombreuses tourbières étaient exploitées avant l’arrivée du charbon au xixe siècle.
À cette époque, le village bénéficie d’une intense activité portuaire liée à celle du Bassin Rond. Elle a aujourd’hui disparu.
Le développement du tourisme permet d’espérer de nouvelles perspectives d’emploi. En effet à cet endroit, la Sensée est un havre de verdure, doté de parcours de pêche. Le village a conservé son aspect rural, avec ses exploitations agricoles et ses pigeonniers.